TERREINEN, DIE ZICH KENMERKEN DOOR HUN HISTORISCHE FORMELE STRUCTUUR EN DEELS EEN FORMELE EN LANDSCHAPPELIJKE PARKAANLEG BEZITTEN. In de aanleg van de tuinen van Kasteel Heemstede zijn vijf fasen te onderscheiden.

De belangrijkste fase is de aanleg uit omstreeks 1690, toen Diderick van Velthuysen, een gefortuneerd Utrechts regent, een ruim opgezette en in compositorisch opzicht zeer geslaagde en uitgebalanceerde classicistische aanleg van singels, lanen, compartimenten met siertuinen en bosketten, beelden, waterkanalen en ornamentele vijverpartijen tot stand liet brengen. Op basis van stijlkenmerken wordt de aanleg wel toegeschreven aan Daniel Marot, die vermoedelijk ook een belangrijk aandeel heeft gehad in de totstandkoming van de inmiddels verdwenen interieurdecoraties van het huis. Ook wordt de naam van Isaac de Moucheron in dit verband gesuggereerd, gezien zijn nauwe betrokkenheid met Heemstede (L.B. Wevers, Heemstede, architectonisch onderzoek van een zeventiende-eeuwse buitenplaats in de provincie Utrecht, Delft 1991, p. 54). De Moucheron maakte een wandbeschildering voor het huis. Voorts maakte hij omstreeks 1700 26 aquarellen van tuinperspectieven en een vogelvlucht van Heemstede (18 aquarellen zijn bewaard gebleven), waarschijnlijk in opdracht van Van Velthuysen kort na het gereedkomen van de aanleg. Van de gezichten stelde De Moucheron ook gravures samen. De gravure van de vogelvlucht werd vervaardigd door Daniel Stoopendaal. Wellicht is De Moucheron, die in 1697 na een verblijf van drie jaren in Italie in Nederland terugkeerde, betrokken geweest bij het ontwerp van de meer oostelijk gelegen gedeelten van de aanleg, waarvan de gronden pas naderhand door Van Velthuysen werden verworven. De aanleg van de tuin van Heemstede was tot in de 18e eeuw een der beroemdste voorbeelden van een classicistische tuin, waarin Franse motieven waren verwerkt, zoals de lange ten dele in aanleg en ten dele in structuur bewaard gebleven centrale as in de compositie, die als zichtas van het voorplein tot de Utrechtseweg te Houten reikt en die oorspronkelijk ook als toegangslaan heeft dienst gedaan. Aan de Utrechtseweg wordt het eindpunt van deze as, die aan weerszijden voor een gedeelte met fruitbomen en eiken is beplant, door twee met siervazen bekroonde bakstenen pijlers met ijzeren hek gemarkeerd. Het effect van deze centrale as is nog goed waarneembaar op een foto uit ca. 1925 (zie L.B. Wevers, o.c., afb 233).

Deze aanleg van omstreeks 1690 werd uitgezet op de al bestaande Hollands-classicistische aanleg rondom het huis, die gelijktijdig met de bouw van het huis in 1645 of kort hierna werd geconcipieerd. Deze aanleg bestond uit een rechthoekige, wellicht in kleinere rechthoeken opgesplitste aanleg met een dit geheel omringend en doorsnijdend ensemble van waterlopen en singels. Mogelijk strekte deze aanleg zich nog een stuk uit ten oosten van de omstreeks 1690 gebouwde bouwhuizen. Na de dood van Van Velthuysen in 1718 werd een groot aantal bomen gekapt en werden de beelden verkocht. De hoofdstructuur van de aanleg bleef bestaan, maar de invulling hiervan wijzigde zich gedeeltelijk in de tweede kwart van de 18e eeuw, toen in opdracht van de toenmalige eigenaar Esaye Gillot (1667-1752) het park weer in een staat van bloei werd gebracht. De vier ornamentele vijverpartijen even ten westen van de op de centrale as gelegen rotonde werden tot drie ornamentele vijvers heraangelegd, waarbij de middelste twee tot een grote ovale vijver met uitgeschulpte randen werden vergraven. Van deze vijvers is de centrale en de ten zuiden hiervan gelegen vijver bewaard gebleven in de vorm van een sterk verzande waterpoel. De op de centrale as gelegen rotonde bestaat nog in haar geheel, ten dele in aanleg en ten dele als historisch structureel element. Deze rotonde, samengesteld uit een deels dichtgeslibde ronde kom omgeven door een ten dele wederzijds met eik en beuk beplante wal waaromheen een buitengracht, vormde het eindpunt van het wandelpark en had als tegenhanger in de tuincompositie de nog bestaande centraal op de hoofdas gelegen laat 17e-eeuwse exedravormige bakstenen muur aan de Heemsteedseweg, met in de uitgespaarde ruimte de nog bewaarde en in geheel gave staat verkerende laat 17e-eeuwse ovale kom. Ter weerszijden van de rotonde sloten twee kanalen in de vorm van een halve accolade, die aansloten op de ronde gracht rond de rotonde, de aanleg van het wandelpark aan deze zijde af. Het ten zuiden van de rotonde gelegen kanaal in de vorm van een halve accolade bestaat nog steeds en loopt in rechte lijn door tot aan de Heemsteedseweg, vormende de oorspronkelijke zuidgrens van het wandelpark. De rechte waterloop, die de oorspronkelijke noordgrens van het wandelpark vormt is eveneens bewaard gebleven, maar - daar waar de zuidelijke waterloop naar de rotonde afbuigt - strekt de noordelijke waterloop zich in rechte lijn uit tot de autosnelweg A 17.