HISTORISCHE TUIN- EN PARKAANLEG. De geschiedenis van de tuin- en parkaanleg van Oranjewoud gaat terug tot in de 17e eeuw. In 1676 kocht Albertine Agnes, Prinses van Oranje, weduwe van de Friese stadhouder Willem Frederik van Nassau van de familie Sickinga in het Wold een state, die ongeveer ter plekke van de huidige buitenplaats Oranjewoud was gesitueerd. Omstreeks deze tijd is van de aanleg van het Wold bekend, dat er zich een groot hakhoutbos bevond, dat ongeveer de oppervlakte van de buitenplaatsen Oranjewoud en Oranjestein besloeg. In het park van Oranjewoud zijn geen sporen uit deze tijd meer herkenbaar; wel is een gedeelte van de structuur van de aanleg, die Albertine Agnes kort na 1676 - de eerst bekende uitgaven aan het park van Oranjewoud dateren uit 1682 - liet aanleggen bewaard gebleven. Zo is het rechthoekige grachtenstelsel, dat het voorplein, huis en de grote weide achter het huis omringt, reeds waarneembaar op de Kaart van Schoterland uit 1698 door B. Schotanus. Ook dateren de rechte verhoogde boomsingels (beuken en gemengd loofhout, thans 19e- en 20e-eeuws) langs de gracht aan weerskanten van de lange zijden van de grote weide uit deze tijd, evenals de bastionvormige uitbouw van de gracht en singels aan de NW- en NO-hoek van de rechthoekige aanleg, zoals de kaart van Schotanus laat zien.

Van het noordoostelijke bastion, dat in de 19e eeuw werd afgegraven, is het beloop van de omgrenzing bewaard. Als zodanig is de besloten atmosfeer, die de ruimte achter het huis nog steeds heeft, een kwaliteit van de aanleg, die uit de laatste decennia van de 17e eeuw dateert, toen dit gedeelte van het park nog het karakter van een binnentuin had. Op de kaart van Schotanus is voorts het 'grand canal' waarneembaar, dat op de as van de parkaanleg werd uitgegraven. In tegenstelling tot de huidige situatie ontsprong het 'grand canal' direct achter het huis en was het nog niet tot het huidige niveau doorgetrokken. Het 'grand canal' op Oranjewoud (toponiem: Prinsenwijk) was in deze tijd een modern motief in Nederlandse tuinen en behoort tot een der oudst bewaard gebleven in het land. Het huidige kanaal werkt nog steeds als contrast met de deels door verhoogde boomsingels omgeven aanleg achter het huis. Deze contrastwerking tussen open en besloten ruimten in de aanleg van tuinen is een stijlmiddel, dat van Franse origine is en dat aan het eind van de 17e eeuw ook in andere Nederlandse tuinen zijn intrede deed (Heemstede, Middachten, Zeist).

In het begin van de 18e eeuw, toen na de dood van Albertine Agnes (1696) Oranjewoud was vererfd op haar schoondochter Henriette Amalia van Anhalt- Dessau, weduwe van Hendrik Casimir II, werden diverse verfraaiingen op Oranjewoud tot stand gebracht. Er is vastgesteld dat Daniel Marot nauw betrokken is geweest bij de veranderingen in de aanleg in deze tijd. In het begin van de 18e eeuw werd het 'grand canal' waarschijnlijk tot zijn huidige niveau verlengd en werd het gedeelte van het kanaal binnen de door boomsingels omsloten aanleg gedempt. Aan de noordzijde op de as werd de gracht spiegelboogvormig uitgegraven, zoals nu nog is te zien. Ook werd toen vermoedelijk de huidige dwarsas aangelegd, de zogenaamde Lindelaan (linden in enkel verband, thans 20e-eeuws) - de oorspronkelijke dwarsas lag ongeveer in het verlengde van de Marijke Muoyweg - en werd de rechthoekige overtuin tot zijn huidige lengte, die tot de Bieruma Oostingweg reikt (beuken en gemengd loofhout, thans 19e- en 20e-eeuws) doorgetrokken en werd deze overtuin van een omgaande gracht en boomsingel voorzien. Met uitzondering van een gedeelte aan de westzijde is deze gracht geheel bewaard gebleven. Van de 18e-eeuwse boomsingel resteert een gedeelte aan de oostzijde (eiken in enkel verband, thans 19e- en 20e-eeuws).

Ten zuiden van de overtuin werd aan het begin van de 18e eeuw op de as een laan aangelegd (toponiem: Flapsingel) zodat een ruim drie kilometer lange hoofdas ontstond, die het hele Oranjewoud doorsnijdt. Dit gedeelte van de as bestaat nog in zijn geheel (overwegend eiken in enkel verband, thans ca. 1900) en reikt van de Bieruma Oostingweg tot de Schoterlandseweg.

Waarschijnlijk kwam in het begin van de 18e eeuw het gehele formele lanenpatroon tot stand, zoals aangeduid op de Kaart van het Oranjewoud door C. Boling uit 1813, gemaakt ten behoeve van de veiling inkavels van het Oranjewoud in dat jaar. Hierop is ook de laan (eiken en beuken, in enkel en dubbel verband, 18e-, 19e- en 20e-eeuws) zichtbaar, die de oostgrens van de huidige historische buitenplaats - de Domineesingel, de Van Limburg Stirum-weg en de laan, die in het verlengde van laatst gemelde weg ligt - bepaald. Ter hoogte van de overtuin vormt de Albertine Agnesweg (eiken in enkel en dubbel verband, 19e-eeuws) het westelijke pendant van deze laan, althans tot het punt waar deze weg in een knik in zuidwestelijke richting afbuigt.

Het terrein tussen het 'grand canal' en de laan, die in het verlengde ligt van de Van Limburg Stirumweg, is voor de historische aanleg als groenzone van belang. De huidige parkaanleg in landschapsstijl van Oranjewoud kwam in grote trekken in de jaren '30 van de 19e eeuw tot stand, in dezelfde tijd waarin de toenmalige eigenaar Hans Willem de Blocq van Scheltinga het huidige huis liet bouwen. Op stilistische gronden kan de aanleg van de overtuin aan de tuinarchitect Lucas Pieters Roodbaard worden toegeschreven.

In verband met het ontwerp voor het gedeelte van het park in landschapsstijl rond en ten noorden van het huis is wel de naam van Johann Nicolaas Heinrich Meijer genoemd, die als tuinman in dienst was van Van Scheltinga. In dit deel van het park van Oranjewoud, dat weinig stilistische overeenkomsten met de parken van Roodbaard vertoont, diende een reeds bestaande door P.W. Schonck aan het eind van de 18e eeuw gerealiseerde parkaanleg in landschapsstijl als uitgangspunt. Een aantal paden van het door Schonck ontworpen vrij kleinschalige padenpatroon werd opgeheven en deels verlegd, zodat het huidige wijdmazige padenpatroon, de slingerende waterloop en de grote weide in landschapsstijl ontstonden. De onregelmatige contouren van deze weide, waarop vermoedelijk reeds sinds de 19e eeuw een hertenkamp is gevestigd, worden wel met die van de omgrenzing van de provincie Friesland in verband gebracht.

Aan de westzijde van de cirkelvormige oprit werd de gracht tot een vijverpartij vergraven en kregen de oevers van het aan de westzijde hiervan gelegen weiland (toponiem: De Brink) een glooiend verloop.

Het gezicht vanuit het huis in zuidwestelijke en westelijke richting eindigt op de in een curve verlopende De Blocq van Scheltingalaan (eiken in enkel verband, 19e eeuw), die aansluit op de Lindelaan, en op de eveneens in een curve verlopende eikelaan (eiken in enkel verband, 19e eeuw); laatstgenoemde laan begrenst het weiland De Brink aan de westzijde en voert naar de voormalige moestuin van Oranjewoud, die zich ter hoogte van het 'grand canal' in de NW-hoek van de aanleg bevindt en waarvan de rechthoekige omgrenzing door een bakstenen muur wordt aangegeven.

Vanaf 1911 werd op een talud ten zuidoosten van de spiegelboogvormige vijver een begraafplaats ingericht voor dierbare honden van de bewoners van de buitenplaats. De laatste steen van deze begraafplaats, waarvan de gedenkstenen in rijen naast en onder elkaar zijn gelegd, werd in 1949 geplaatst.

Het terrein rond de grote weide is met diverse boomgroepen (beuk, eik, kastanje, linde en naaldhout, 19e- en vroeg 20e-eeuws) en solitairen (beuk, plataan, eik, 19e-eeuws) en heesters (rhododendron, hulst) aangekleed. In de structuur van de aanleg aan de andere zijde van het huis spelen de in landschappelijk verband geplante kleine boomgroepen en solitairen (eik, rode beuk, naaldhout waaronder larix, es, moerascypres, conifeer, 19e- en vroeg 20e-eeuws) een grote rol. Noemenswaardig is verder de zogenaamde Juliana-eik, die op 30 april 1909 door de schoolkinderen van het Oranjewoud aan de westzijde van de oprit werd geplant. Een deel van de oostvleugel van het huis gaat aan de zijde van de Lindelaan schuil achter een groep van diverse soorten coniferen uit ca. 1900, waarschijnlijk aangeplant in de tijd, dat ook veel veranderingen in de overtuin tot stand kwamen.

In de parkaanleg in landschapsstijl bleef niet alleen de zichtas naar het noorden, maar ook naar het zuiden bestaan. De zuidelijke zichtas eindigt op een grote heuvelpartij aan de zuidzijde van de overtuin, die door een decoratief tuinhuisje wordt bekroond. Vooral het zuidelijke gedeelte van de overtuin, waar een grote slingervijver, slingerpaden en steile taluds met boomgroepen (eik, beuk, kastanje, naaldhout, 19e en 20e-eeuw), solitairen (eik, beuk, 19e eeuw) en heesters (rhododendron, hulst) de wandeling van dramatiek voorzien vertoont veel overeenkomsten met tuincomposities van Roodbaard.

De noordelijke helft van de overtuin is door latere veranderingen vrij onduidelijk van structuur. Aan de NW-zijde bevindt zich een eikelaan (eiken in enkel verband, 19e eeuw) met slingerend verloop, die aan de zuidzijde in het aan Roodbaard toegeschreven tuingedeelte overgaat en hiermee een compositorisch geheel vormt. Aan de oostzijde van deze laan een tuinmuur met een curieus verloop in flauwe en scherpe bochten en die aan de zuidzijde overgaat in een beukenhaag. Muur en haag omgeven een veld waaraan geen ruimtelijk concept ten grondslag lijkt te liggen. Aan de noordzijde van dit veld een kruidentuin en een gazon met heesterbeplanting. Beukenhaag en muur kwamen tot stand in de tijd, dat Oranjewoud door Charles Louis Adrien Juste graaf van Limburg Stirum (1877-1931) werd bewoond en zijn als curiosum de moeite waard. Het veld met kruidentuin en gazon zijn in de historische aanleg als groenzone van belang, hetgeen ook geldt voor de weide aan de oostzijde hiervan, waarover de zichtas voert; de oorspronkelijke contouren van deze weide in landschapsstijl zijn door veranderingen na de Tweede Wereldoorlog van de aan de oostzijde van het weiland grenzende boszoom en door de aanleg van genoemde haag onherkenbaar geworden.

Aan de NO-zijde van de overtuin, grenzend aan de oprit bevindt zich een fragment van een oude slingerlaan (eiken en beuken in enkel verband, 19e- of wellicht 18e-eeuws).